《有機化學學習指南》（第二版） 是一本高等院校有機化學課程的教學指導書。全書共十八章，內(nèi)容包括緒論，飽和烴，不飽和烴，二烯烴和共軛體系，芳香烴，立體化學，鹵代烴，有機化合物的波譜分析，醇和酚，醚和環(huán)氧化合物，醛、酮和醌，羧酸，羧酸衍生物，β-二羰基化合物，胺，雜環(huán)化合物，糖，氨基酸、蛋白質和核酸等，涵蓋了有機化學課程的各個部分。每章有簡明扼要的內(nèi)容介紹、明確的知識點、大量的例題與解答。附錄部分為模擬試題與考研試題。
本書可作為高等學校工科專業(yè)有機化學課程的學習輔導書，也可作為其他相關專業(yè)的有機化學課程的參考書。

楊大偉，大連工業(yè)大學化學與材料學院，副教授、碩士生導師。主要從事聚合物材料加工改性、單體聚合、有機合成方向的研究工作。主持并參與“納米碳酸鈣改性增強增韌聚氯乙烯”“納米級分子篩的制備及有機酸酯的合成”等項目。

1.本章學習重點與難點以及必須掌握的內(nèi)容：這一結構的目的是為了幫助讀者了解要學習的重點內(nèi)容與主要知識點。 2.基本內(nèi)容綱要：這一結構的目的是闡述本章的基本內(nèi)容，對其中的重點和難點問題進行總結性的解釋與剖析，有利于幫助讀者掌握各章內(nèi)容的基本原理與反應的基本規(guī)律。 3.例題解析：配置了部分典型的例題，幫助讀者掌握有機化學的學習脈絡，在分析例題的同時提高分析問題和解決問題的能力。 4.習題及習題解答：習題部分內(nèi)容包括有機化合物的命名、寫出結構式、回答問題、完成反應、反應機理和有機合成與推導結構六部分。此部分既有常見的習題來加強讀者對基礎課程的學習，又有相對難度較大的習題來滿足讀者對更深層次的追求。習題解答除了給出答案外，又做了解題提示，在提示中給出相應的解題思路。 5.書末附錄內(nèi)容包括模擬試題等內(nèi)容。

有機化學是化學、化工、輕工、生物、食品等專業(yè)大學生必修的一門重要的基礎課程。由于其內(nèi)容多、知識點不好掌握等特點,在此課程的學習上,有些學生對于如何理解有機化學的基本原理、知識要點、合成過程中的應用技巧等問題經(jīng)常會產(chǎn)生一些困惑。為此,為了方便學生對基本知識和基本理論的理解,大連工業(yè)大學有機化學教研室編寫了這本教學指導書。
本 書共分為十八章,每章的內(nèi)容結構如下。
(1)本章學習重點與難點以及必須掌握的內(nèi)容：這一結構的目的是幫助讀者了解要學習的重點內(nèi)容與主要知識點。
(2)基本內(nèi)容綱要：這一結構的目的是闡述本章的基本內(nèi)容,對其中的重點和難點問題進行總結性解釋與剖析,有利于幫助讀者掌握各章內(nèi)容的基本原理與反應的基本規(guī)律。
(3)例題解析：配置了部分典型的例題,幫助讀者掌握有機化學的學習脈絡,在分析例題的同時提高分析問題和解決問題的能力。
(4)習題及習題解答：習題部分內(nèi)容包括有機化合物的命名、寫出結構式、回答問題、完成反應、反應機理和有機合成與推導結構六部分。此部分既有常見的習題來加強讀者對基礎課程的學習,又有相對難度較大的習題來滿足讀者對更深層次的追求。習題解答除了給出答案外,又做了解題提示,在提示中給出相應的解題思路。
書末附錄內(nèi)容包括模擬試題1、模擬試題2、碩士研究生入學考試試題三部分內(nèi)容。
本書由楊大偉、付穎寰主編。第一章、第三章、第四章、第六章、第八章以及附錄2、附錄3由付穎寰編寫;第二章、第七章以及附錄1由郭宏編寫;第五章由楊義編寫;第九章～第十三章、第十七章、第十八章由楊大偉編寫;第十四章由汪源浩編寫;第十五章、第十六章由侯傳金編寫。
本書在編寫過程中得到了大連工業(yè)大學有機化學教研室各位教師的大力支持,編者再次向關心和支持本書編寫工作的同仁表示衷心的感謝。
限于編者的水平,書中不當之處在所難免,懇請讀者批評指正。

編者
2024年8月于大連工業(yè)大學

第一章緒論 001　
【本章學習重點與難點】 001
【基本內(nèi)容綱要】 001
【內(nèi)容概要】 001
一、有機化合物和有機化學 001
二、構造式的表示方法 002
三、結構理論 002
四、共價鍵的屬性 003
五、有機反應的類型和有機化合物的分類 003
六、分子間作用力 004
七、酸堿概念 004
【例題解析】 005
【習題】 007
【習題解答】 009

第二章飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴 012　
【本章學習重點與難點】 012
【基本內(nèi)容綱要】 012
【內(nèi)容概要】 012
一、烷烴的命名 012
二、烷烴的結構 014
三、烷烴的物理性質 015
四、烷烴的化學性質 016
五、環(huán)烷烴的分類和命名 017
六、環(huán)烷烴的結構 018
七、環(huán)烷烴的物理性質 019
八、環(huán)烷烴的化學性質 019
【例題解析】 019
【習題】 023
【習題解答】 025

第三章不飽和烴：烯烴和炔烴 028　
【本章學習重點與難點】 028
【基本內(nèi)容綱要】 028
【內(nèi)容概要】 028
一、烯烴和炔烴的命名 028
二、烯烴和炔烴的結構 031
三、烯烴和炔烴的物理性質 032
四、烯烴和炔烴的化學性質 032
【例題解析】 038
【習題】 045
【習題解答】 049

第四章二烯烴和共軛體系 055　
【本章學習重點與難點】 055
【基本內(nèi)容綱要】 055
【內(nèi)容概要】 055
一、二烯烴的分類和命名 055
二、共軛二烯烴的結構和共軛效應 055
三、共軛二烯烴的化學性質 058
【例題解析】 060
【習題】 065
【習題解答】 068

第五章芳香烴 071　
【本章學習重點與難點】 071
【基本內(nèi)容綱要】 071
【內(nèi)容概要】 071
一、單環(huán)芳烴及多官能團化合物的命名 071
二、苯的結構及單環(huán)芳烴的化學性質與反應機理 072
三、萘的結構及其化學性質 074
四、芳香性及休克爾規(guī)則 075
【例題解析】 076
【習題】 080
【習題解答】 085

第六章立體化學 091　
【本章學習重點與難點】 091
【基本內(nèi)容綱要】 091
【內(nèi)容概要】 091
一、手性和對稱性 091
二、構型的表示法 092
三、構型標記法 093
四、含兩個手性中心化合物的對映異構 094
五、不含手性中心化合物的對映異構 095
【例題解析】 095
【習題】 097
【習題解答】 099

第七章鹵代烴 102　
【本章學習重點與難點】 102
【基本內(nèi)容綱要】 102
【內(nèi)容概要】 102
一、鹵代烴的分類 102
二、鹵代烴的命名 102
三、鹵代烴的結構特征 102
四、鹵代烴的物理性質 103
五、脂肪族鹵代烴的化學性質 103
六、芳鹵化合物的化學性質 107
七、鹵代烴的制備方法 108
【例題解析】 109
【習題】 113
【習題解答】 118

第八章有機化合物的波譜分析 125　
【本章學習重點與難點】 125
【基本內(nèi)容綱要】 125
【內(nèi)容概要】 125
一、有機化合物的結構和吸收光譜 125
二、紅外光譜 125
三、核磁共振譜 126
【例題解析】 128
【習題】 130
【習題解答】 131

第九章醇和酚 133　
【本章學習重點與難點】 133
【基本內(nèi)容綱要】 133
【內(nèi)容概要】 133
一、醇和酚的命名 133
二、醇和酚的結構及物理性質 133
三、醇的化學性質 134
四、酚的化學性質 135
五、醇和酚的制備 136
【例題解析】 136
【習題】 141
【習題解答】 145

第十章醚和環(huán)氧化合物 150　
【本章學習重點與難點】 150
【基本內(nèi)容綱要】 150
【內(nèi)容概要】 150
一、醚和環(huán)氧化合物的結構與命名 150
二、醚和環(huán)氧化合物的物理性質 151
三、醚的化學性質 151
四、環(huán)氧化合物的化學性質 151
【例題解析】 152
【習題】 154
【習題解答】 156

第十一章醛、酮和醌 159　
【本章學習重點與難點】 159
【基本內(nèi)容綱要】 159
【內(nèi)容概要】 159
一、醛、酮和醌的結構與命名 159
二、醛、酮的物理性質 160
三、醛、酮的化學性質 160
四、醛、酮的制備方法 162
【例題解析】 163
【習題】 165
【習題解答】 168

第十二章羧酸 173　
【本章學習重點與難點】 173
【基本內(nèi)容綱要】 173
【內(nèi)容概要】 173
一、羧酸的結構 173
二、羧酸的物理性質和命名 174
三、羧酸的化學性質 174
【例題解析】 176
【習題】 180
【習題解答】 182

第十三章羧酸衍生物 186　
【本章學習重點與難點】 186
【基本內(nèi)容綱要】 186
【內(nèi)容概要】 186
一、羧酸衍生物的結構、物理性質和命名 186
二、羧酸衍生物的親核取代 (加成-消除)反應機理 187
三、羧酸衍生物的化學性質 187
【例題解析】 188
【習題】 191
【習題解答】 193

第十四章β-二羰基化合物 197　
【本章學習重點與難點】 197
【基本內(nèi)容綱要】 197
【內(nèi)容概要】 197
一、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備 197
二、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的結構 (酮式-烯醇式互變異構) 198
三、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質 198
四、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的應用 199
【例題解析】 202
【習題】 204
【習題解答】 207

第十五章胺 214　
【本章學習重點與難點】 214
【基本內(nèi)容綱要】 214
【內(nèi)容概要】 214
一、胺的命名 214
二、胺的結構 215
三、胺的物理性質 215
四、胺的化學性質 215
五、胺類的制備方法 217
【例題解析】 218
【習題】 221
【習題解答】 225

第十六章雜環(huán)化合物 231　
【本章學習重點與難點】 231
【基本內(nèi)容綱要】 231
【內(nèi)容概要】 231
一、雜環(huán)化合物的命名 231
二、雜環(huán)化合物的結構與芳香性 232
三、雜環(huán)化合物的化學性質 232
【例題解析】 233
【習題】 236
【習題解答】 238

第十七章糖 242　
【本章學習重點與難點】 242
【基本內(nèi)容綱要】 242
【內(nèi)容概要】 242
一、單糖的結構 242
二、單糖的化學性質 244
三、低聚糖 245
四、多糖 245
【例題解析】 246
【習題】 247
【習題解答】 248

第十八章氨基酸、蛋白質和核酸 252　
【本章學習重點與難點】 252
【基本內(nèi)容綱要】 252
【內(nèi)容概要】 252
一、氨基酸 252
二、肽和多肽 254
三、蛋白質 254
四、核酸 254
【例題解析】 255
【習題】 257
【習題解答】 261

附錄 266　
附錄1　模擬試題 1 266
模擬試題一 (上學期) 266
模擬試題二 (上學期) 268
模擬試題三 (上學期) 270
模擬試題四 (上學期) 273
模擬試題一 (上學期)參考答案 275
模擬試題二 (上學期)參考答案 277
模擬試題三 (上學期)參考答案 278
模擬試題四 (上學期)參考答案 280
附錄2　模擬試題 2 282
模擬試題一 (下學期) 282
模擬試題二 (下學期) 284
模擬試題三 (下學期) 287
模擬試題四 (下學期) 289
模擬試題一 (下學期)參考答案 291
模擬試題二 (下學期)參考答案 292
模擬試題三 (下學期)參考答案 294
模擬試題四 (下學期)參考答案 295
附錄3　碩士研究生入學考試試題 298
碩士研究生入學考試試題 (一) 298
碩士研究生入學考試試題 (二) 300
碩士研究生入學考試試題 (三) 303
碩士研究生入學考試試題 (一)參考答案 306
碩士研究生入學考試試題 (二)參考答案 309
碩士研究生入學考試試題 (三)參考答案 311

參考文獻 315